Na de dood van Philips de Stoute werd het Bourgondische grondgebied verdeeld onder zijn drie zoons. Hierdoor was het oorspronkelijke grondgebied erg versnipperd geraakt. Jan zonder Vrees, zijn broer Antoon en hun zwager, Willem IV, graaf van Holland, Zeeland en Henegouwen, besloten daarom een familieverbond te sluiten. Jans andere broer Filips van Nevers deed hier niet aan mee.
Jan Zonder Vrees
Jan zonder Vrees (Frans: Jean sans Peur; 28 mei 1371 - 10 september 1419) was hertog van Bourgondië. Hij werd geboren te Dijon en was de eerste zoon van Philips de Stoute, hertog van Bourgondië en Margaretha van Male. In 1419 werd hij vermoord te Montereau. Hij dankt zijn bijnaam aan zijn deelname van de kruistocht tegen de Ottomaanse sultan Bayezid I, die het Hongaarse koninkrijk bedreigde. In de Slag bij Nicopolis (1396) werd hij gevangen genomen en voor een enorm bedrag vrijgekocht door zijn vader.
Hij was gehuwd met Margaretha van Beieren-Straubing, een dochter van de Hollandse graaf Albrecht van Beieren. Uit dit huwelijk werd o.a. Philips de Goede (1396-1467) geboren.
Toen Jan zonder Vrees in 1404 zijn vader opvolgde trad hij in zijn voetsporen in het gevecht om de macht in Frankrijk. De strijd tussen de aanhangers van Jan (de Bourguingons) en die van Lodewijk I van Orléans (de Armagnacs) werd steeds grimmiger. Beiden probeerden ze de macht naar zich toe te trekken: Lodewijk werd openlijk de geliefde van koningin Isabella (de vrouw van Karel VI) en Jan lukte het om zich uit te laten roepen tot beschermer van de kroonprins en de andere kinderen van de koning. De situatie stond op scherp. Ondanks verzoeningspogingen van hun oom Jan van Berry, liet Jan Lodewijk vermoorden. Jan gaf de opdracht voor de moord toe en zei dat het een 'tiranmoord' was. De moord was volgens hem dus nodig en wettig. Over alle verwikkelingen aan het Franse hof kunnen we uitgebreid lezen in de historische roman "Het woud der verwachting" van Hella Haasse.
Na de moord werd graaf Bernard VII van Armagnac de leider van de anti-Bourgondische partij (de 'Armagnacs'). Jan veroverde in 1413 Parijs, maar een jaar later heroverde Bernard de stad en verdedigde haar vervolgens met succes. Het jaar daarop kwam er een overeenkomst. Jan moest afzien van elk bondgenootschap met Engeland en alle Franse steden en sterkten teruggeven.
Ondertussen waren de Engelsen weer begonnen aan een invasie van Frankrijk onder leiding van Hendrik V van Engeland. Bourgondië hield zich neutraal en liet de invasie toe. Na mislukte vredesbesprekingen volgde in 1415 de rampzalige slag bij Azincourt (zie ook weer het boek van hella Haasse). Wederom werd het Franse leger verslagen. Jan zonder Vrees hield zich afzijdig, terwijl zijn broers Antoon en Filips wel meevochten met de Fransen. Beiden sneuvelden.
In de jaren daarna greep Jan zonder Vrees de kans om in Frankrijk weer de macht in handen te krijgen. Het noorden van Frankrijk werd veroverd en in 1418 veroverde hij Parijs, de Dauphin (de latere Karel VII) ontsnapte echter. Bernard VII van Armagnac werd gevangen genomen en kort daarop vermoord. Bourgondië was geen openlijke bondgenoot van Engeland, maar deed ook niets voor en na de val van Rouen. Het Noorden van Frankrijk was nu in handen van de Engelsen en Parijs in de handen van Bourgondië. De Dauphin wilde toen vrede sluiten met Jan zonder Vrees, aldus geschiedde in 1419. Echter, tijdens het tweede overleg, om de zaak officieel te maken, werd Jan samen met zijn lijfwacht vermoord. Dat gebeurde op de brug van Montereau, bij de samenvloeiïng van de Seine en de Yonne, waar de bijeenkomst gepland was. In een barak midden op deze brug knielde Jan zonder vrees voor de Dauphin, die vervolgens zijn getrouwen een heimelijk teken gaf. Jan en een deel van zijn lijfwacht werd gedood, de rest werd gevangen genomen. Hij werd opgevolgd door zijn zoon Philips de Goede.